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CASTELO MEDIEVAL DE MONTEMOR-O-NOVO
Na época da reconquista cristã da península ibérica, a povoação foi conquistada pelas forças portuguesas sob o comando de D. Sancho I (1185-1211). Visando o seu repovoamento e defesa, o soberano concedeu-lhe Carta de Foral em 1203. Acredita-se que a construção do castelo medieval se tenha iniciado nesta fase.
Na época de D. Dinis (1279-1325) foram encetadas grandes reformas nas defesas da povoação, entre as quais a construção da cerca da vila, concluída em 1365.
Estabelecida a dinastia de Avis, o domínio de Montemor-o-Novo constituiu terça de senhorio do Condestável D. Nuno Álvares Pereira.
Ao longo do século XV, o castelo sofreu obras de remodelação, trabalhos a cargo do mestre de pedraria Afonso Mendes de Oliveira. Nos séculos XV e XVI, a vila atingiu a sua maior prosperidade, devido não só ao comércio regional, mas também ao facto de a Corte permanecer por longos períodos em Évora, o que tornou a vila palco de acontecimentos como as Cortes de 1495, quando D. Manuel I (1495-1521) tomou a decisão de proceder ao descobrimento do caminho marítimo para a Índia. Este soberano concedeu foral novo à vila em 1503. Mais tarde, sob o reinado de D. Sebastião (1557-1578), foi-lhe concedido o título de Vila Notável (1563), considerando que era lugar antigo e de grande povoação.
Durante a Guerra Peninsular, a guarnição da antiga fortificação medieval resistiu às tropas napoleónicas sob o comando de Junot, travando-se combate junto à chamada Ponte de Lisboa (1808). Poucos anos mais tarde, quando da Guerra Civil Portuguesa (1828-1834), aqui se concentrou o estado-maior das tropas liberais, sob o comando do marechal duque de Saldanha.
Já no século XX, em 1929, foram realizadas reparações numa das torres, registando-se o desabamento de paredes e troços de muralhas nos anos seguintes. Novas obras de reparação tiveram lugar entre 1937 e 1945, quando foram reconstruídos dois troços das muralhas desmoronadas e consolidado o pano junto à Porta da Vila.
O Castelo de Montemor-o-Novo encontra-se classificado como monumento nacional desde 1951. A intervenção do poder público português foi retomada na década de 1960, prosseguindo intermitentemente pela década de 1970 e de 1980. Neste último período, iniciaram-se as pesquisas arqueológicas que foram retomadas entre 1992 e 1993. Mais recentemente, procedeu-se à recuperação da chamada Torre da Má Hora.
A TORRE DA MÁ HORA E PORTA DE SÃO TIAGO 
